Bukkit es una API para desarrolladores - básicamente proporciona ganchos y funciones que los desarrolladores pueden utilizar para complementar Minecraft.
Craftbukkit es el componente del servidor que se descarga y que permite que estos plugins funcionen con el servidor oficial de Minecraft.
Craftbukkit todavía no es un gestor de paquetes, sino una envoltura de servidor - la instalación de plugins y las actualizaciones gestionadas son planificado a través de otra herramienta ( fill.bukkit.org ), pero aún no ha sido lanzado - Bukkit en sí mismo está todavía en desarrollo.
Así que, para responder a sus tres puntos:
Lo que Bukkit hace que el servidor Minecraft vainilla no hace
Bukkit por sí mismo hace muy poco - simplemente expone una API que puede ser utilizada por los desarrolladores para añadir funcionalidad al juego.
Por qué la gente decide utilizarlo en lugar de un servidor de Minecraft convencional
En general, la gente lo utiliza por la funcionalidad adicional que puede añadirse mediante plugins: protección de áreas, una forma de economía, la posibilidad de hacer warp en todo el mundo y hacer que los minecarts sean más estables. Un rápido vistazo al Bukkit lanzamientos de plugins foro le mostrará algunas posibilidades más.
Para qué sirven los plugins
Creo que esto se responde a través de los otros dos - añaden funcionalidad adicional al juego. :)